11月3日，24直播网报道，在曼联，高层管理人员始终无法摆脱被严密监督的命运。伴随着夏季转会窗口的结束，球队在开局阶段九场比赛仅获得一场胜利的糟糕表现，再加上球队防线关键球员利桑德罗·马丁内斯在输给马竞之后公开发表批评，曼联足球主管杰森·威尔科克斯正遭遇自加盟老特拉福德以来最严重的信任危机。Theathletic对这一现象进行了深入分析。

在老特拉福德主场面对伯恩茅斯时，观众席上传来的不满呼啸声，以及客场挑战切尔西时客场球迷的指责声，已将球迷对管理层的不满情绪公之于众。威尔科克斯，曾担任曼城青年队教练、球员时期为布莱克本效力，并在1995年带领球队击败曼联夺冠的丰富经历，却让一些足球名宿（如舒梅切尔）对其对俱乐部的忠诚度提出了疑问。

在2024年4月，威尔科克斯以技术顾问的身份加入了曼联，原定在丹·阿什沃斯的指导下工作。但由于阿什沃斯的延误以及随后半年内因战术选择上的分歧而离职，威尔科克斯作为最早到达的人迅速与俱乐部主席拉特克利夫爵士建立了牢固的关系。他的坦率交流方式赢得了拉特克利夫的青睐，并最终使他被提升为足球总监。

威尔科克斯的卓越足球鉴赏力受到了拉特克利夫的极高评价，被誉为足坛顶尖的选材专家。早在曼城任职期间，他的能力就得到了贝吉里斯坦的极力推崇，后者曾强烈主张保留科尔·帕尔默等年轻才俊。然而，在俱乐部管理层中，部分人士对威尔科克斯在大型俱乐部的高级转会谈判以及整体领导力方面的经验提出了质疑。

威尔科克斯坦陈他内心深处是一位教练，这一特质使他难以抑制对一线队战术的深度干预。在阿莫林执掌教鞭期间，面对三后卫阵型的不理想战绩，威尔科克斯屡次敦促阿莫林转向四后卫体系。2025年12月，在一场与狼队战成1-1平局的比赛中，威尔科克斯在卡灵顿训练基地与阿莫林发生了极为激烈的争执。不久后，阿莫林在接受采访时公开发声抗议，声称“我并非来担任教练，而是经理，各部门应各司其职”。翌日，阿莫林宣布下课，标志着两人关系的完全决裂。

在今年的夏季转会窗口期间，曼联主要将资金投入到中场阵容的升级（如安德烈·桑托斯、巴莱巴的加盟），然而在左后卫和中锋这两个关键位置上，球队并未实现有针对性的加强。由于多尔古、卢克·肖和马兹拉维等核心球员接连遭遇伤病困扰，球队在阵容调整方面的不足问题愈发凸显。

在遭遇失败之后，利桑德罗·马丁内斯公开发声，表达了对技术总监角色的更高期望，这一举动并非偶然。据透露，更衣室内众多关键球员也对转会窗口期间的战略失误表示强烈的不满。尽管威尔科克斯随后与马丁内斯进行了面对面的交流，试图解释在考虑到新球场开发以及欧洲赛事奖金减少的背景下，财政公平法案（PSR）对球队的影响，然而，以1.6亿英镑的资金分散购买体能型中场球员，而非重金引进顶级球员（如埃利奥特·安德森）的招聘策略，仍旧在球队内部引发了招聘部门的诸多疑问。

在经历了前九轮联赛仅取得一场胜利的困境后，曼联的境况愈发堪忧，主教练卡里克的位置岌岌可危。在此背景下，作为球队竞技战略核心的威尔科克斯也承受着极大的压力。在拉特克利夫与格雷泽家族的紧急线上会面中，威尔科克斯虽主张维持耐心，却坦言教练团队与球员必须进行更深层次的调整。对于曼联的管理层来说，若在短短三年内第三次在赛季中途解雇教练，不仅会严重破坏拉特克利夫所倡导的“长期稳定”理念，也将把威尔科克斯本人推向绝境。